ご質問にお答えいたします。
本件の問題は、①夫が拒否した場合であっても入学手続を進めることができるのか、②夫に学費等の分担義務はないのか、という２つに分けられますので、以下、これに沿ってお答えいたします。

まず①についてです。
まだ離婚が成立していない状態ですと、父母が共同して親権を行使することが本来のかたちです。
お子さんの入学手続についても、父母双方の同意のもと進めることが望ましいといえます。
しかし、夫婦が別居して険悪な状態にあると、共同して親権を行使することが事実上不可能になることもあります。
このような場合、お子さんを実際に監護している側が単独で親権を行使することも認められ得ます（民法８１８条３項）。
実際に、入学予定の学校に対しきちんと事情を説明すれば、「絶対に夫の同意が必要である」とまでは言われないはずです。

次に②についてです。
まず前提として、夫婦が別居した場合、収入の低い側から高い側に対し、婚姻費用（生活費）の分担を求めることができます。
そして、標準的な婚姻費用ではカバーしきれない学費の負担が生じる場合、夫婦の収入に応じて公平に学費を分担するよう求めることができる場合もあります。
本件では夫も受験を応援していたということですから、お子さんの進学については同意があったものと考え、学費の分担を求めることも可能であると思われます。

なお、共有の預貯金から学費を出した場合、後に財産分与の場面で争いになることはあり得ます。
しかし、「共有の預貯金から学費を出すことが違法である」とはいえません。

難しいというか、話を避け続けるんじゃないでしょうか？
とりあえず、家裁で、調停をし、彼が考えざるを得なくする方が、いずれ早いのでは。
あるいは、調停を申し立てたとたん、彼が、話をするようになるかもしれません。

>相手に対して本気の気持ちを書いたメモや婚姻届、プロポーズの本まで見つけました。朝帰りやいままでのデートの証拠はあります

不貞については、これらの証拠から肉体関係があったと推認できるのかが鍵となります。こればかりは内容次第なので実際に弁護士に見せてアドバイスをもらうべきです。中身を見ないと分かりませんが、気持ちを書いたメモやデートの行き先や親密さの度合いといったことから立証できることはありえます。
不貞が立証できれば、夫は有責配偶者となり、有責配偶者からの離婚請求は原則認められません。

また、有責配偶者かどうかは別として、夫の離婚請求が認容されるには法的な離婚原因があることを夫の方で主張・立証しなければなりません。これは別居の経緯や別居後の事情によりますが、このあたりも併せて直接相談されてみるのがよろしいかと思います。

証拠については実際のものを確認しないと何とも言えません。
話し合いをどう進めるかは、まずは相手に請求を行い、相手の反応を見てみるほかありません。しかし、相手が不貞を認めず支払を拒む場合、最終的には訴訟で不貞を立証できるか等が問題になりますので、やはり証拠の内容がどうかがポイントになります。証拠不足の場合に先走って請求をしてしまうと、相手が警戒して新たな証拠の取得が困難になる可能性もありますので、ともかく、まずは証拠が十分なのか、不足するなら新たな証拠取得が可能かといったことを、相手に連絡する前に検討すべきです。

まず、逮捕されることと、処罰（罰金・懲役）されることは別問題です。
逮捕とは、逃走や証拠隠滅防止等のために行われるので、逮捕されても処罰されないこともあれば、逮捕されずに処罰されることもあります。もちろん、逮捕も処罰もされないこともあります。
一度連絡されたというのは事情聴取されたということなのか、一度逮捕され釈放されたのか、などでも変わりますが、前者であれば逮捕される可能性はそれほど高くないと思います。

罰金刑となった場合は、罰金の支払い自体が刑罰ですので刑務所には行きません。

原則は復氏といって、婚姻前の姓に戻ります。
新しく戸籍を作る前提なら、「婚氏続称」といって、婚姻時の姓を名乗る届を出せば戸籍上も婚姻時の姓とすることが可能です。婚氏続称の届出は離婚と同時でもできます。ただし、離婚から3か月以内に手続をする必要があります。

不貞の慰謝料について
これは、相談者及び不貞相手が共同して負うべきものというのが法の理屈ですので、一方が全額を支払えば他方には請求できない、あるいは請求されても左記を理由として支払を拒む根拠となります。
金額として５００万円は一般的には高額ですので減額交渉をするかは別個の問題としてありえます。

離婚について
不貞について立証可能な証拠があるならば、配偶者はそれを根拠に離婚請求できることになります。それに対する明快な反論方法はありません。今後、配偶者と関係修復に向けて互いに努力するといった協議を行い、現実に円満になっていけば離婚を阻害する根拠とはなりえます。しかし、それは相談者の今後の態度、言動、配偶者の希望等によるものなので、相談者としては、今回の件は誠心誠意反省、謝罪し、修復に向けた動きができるかにかかってくるでしょう。