難しいというか、話を避け続けるんじゃないでしょうか？
とりあえず、家裁で、調停をし、彼が考えざるを得なくする方が、いずれ早いのでは。
あるいは、調停を申し立てたとたん、彼が、話をするようになるかもしれません。

ご質問にお答えいたします。
本件の問題は、①夫が拒否した場合であっても入学手続を進めることができるのか、②夫に学費等の分担義務はないのか、という２つに分けられますので、以下、これに沿ってお答えいたします。

まず①についてです。
まだ離婚が成立していない状態ですと、父母が共同して親権を行使することが本来のかたちです。
お子さんの入学手続についても、父母双方の同意のもと進めることが望ましいといえます。
しかし、夫婦が別居して険悪な状態にあると、共同して親権を行使することが事実上不可能になることもあります。
このような場合、お子さんを実際に監護している側が単独で親権を行使することも認められ得ます（民法８１８条３項）。
実際に、入学予定の学校に対しきちんと事情を説明すれば、「絶対に夫の同意が必要である」とまでは言われないはずです。

次に②についてです。
まず前提として、夫婦が別居した場合、収入の低い側から高い側に対し、婚姻費用（生活費）の分担を求めることができます。
そして、標準的な婚姻費用ではカバーしきれない学費の負担が生じる場合、夫婦の収入に応じて公平に学費を分担するよう求めることができる場合もあります。
本件では夫も受験を応援していたということですから、お子さんの進学については同意があったものと考え、学費の分担を求めることも可能であると思われます。

なお、共有の預貯金から学費を出した場合、後に財産分与の場面で争いになることはあり得ます。
しかし、「共有の預貯金から学費を出すことが違法である」とはいえません。

固定資産税は名義人であるあなたが支払う必要があります。
相手に贈与なり売買しようということなのでしょうか。贈与又は売買はいずれも互いの合意により行うもので、一方の意思だけで実行することは不可能です。お互い合意するなら書面のやり取りでも可能ではあるので必ず対面しなければならないわけではありませんが。さらに、特に贈与の場合、相手には贈与税など多額の税金がかかるのが普通です。不動産の価値にもよりますが、不動産取得税だけでも数万円～数十万円はかかるでしょうし、おそらく贈与税の支払も必要になるでしょう。今後の固定資産税も相手が支払うことになります。となると、一般論としては、あなたの収入で生活していた人が上記のような負担を自らするとは考えにくく思います。

上記の税金面については税理士の専門分野となりますので、正確には税理士への相談も必須です。

協議離婚でも、調停離婚でも、ともかく相手にい離婚に応じてもらうほかありません。
3度調停して駄目だったならなおさら離婚訴訟しかないとは思いますが、それでも訴訟以外でいうなら、相手の希望を聞いて相手に相当有利な離婚条件を示す、くらいしか思いつきません。
離婚したいと考える理由、3度の調停の経緯や内容、別居の有無・期間などによっては離婚訴訟で離婚が認められる場合もあります。訴訟を忌避する理由が何かおありなのでしょうか。

結婚を法的に強制することは不可能なので相談者が応じない限り婚姻を強制することはできません。逆に応じてしまった後に婚姻を取り消したり無効にすることはほぼできないと思ってください（強迫等による婚姻を取り消すことは法的には可能ですが、簡単に認められるものではありません。）。
示談というのがどういった内容を指すのか分かりませんが、示談とは和解なので相手が合意すれば可能です。
しかし、例えばお互い慰謝料は発生しないといった合意であればともかく、認知しないや養育費は支払わないといった合意は取り交わしても無効なので注意が必要です。
手術をした場合などにその費用をどう負担するかといった合意であれば意味があります。

少なくとも夫に関しては、慰謝料増額の又はその行為に対する慰謝料請求の対象となりえます。
ただ、やはり要素として大きいのは不貞の有無なので、不貞の証拠もしっかり確保しておきたいところです。夫が認めているといっても、後で翻してくるかもしれませんので、書面やメール・LINEのやり取り等、最低限夫が認めていることがわかるものを残しておくべきです。毎晩相手のところに行っているのが確実なら探偵に依頼するなどして相手の家に出入りしている写真・動画を残すことも当然考えられます。

迫られているといっても、離婚する・しないは当然本人が判断すべきことですし、離婚届を提出するには本人が署名する必要があります。勝手に署名したりすれば、離婚自体無効ですし、私文書文書偽造になってしまいます。
精神疾患により判断能力自体を欠くという状況であれば成年後見人の選任を家庭裁判所に申立て、調停・訴訟で離婚を成立させるということはありえます。しかし、これは離婚を希望する夫の側で進めていくべきことでしょう。

離婚や後見人の話は別段、病態の把握や今後の対応方法、場合によって治療につなげるという意味では、役所の相談窓口や精神福祉センターに相談することや、福祉課等に相談してみたり、精神科の家族相談を受けることを検討してみてください。