ご質問にお答えいたします。
本件の問題は、①夫が拒否した場合であっても入学手続を進めることができるのか、②夫に学費等の分担義務はないのか、という２つに分けられますので、以下、これに沿ってお答えいたします。

まず①についてです。
まだ離婚が成立していない状態ですと、父母が共同して親権を行使することが本来のかたちです。
お子さんの入学手続についても、父母双方の同意のもと進めることが望ましいといえます。
しかし、夫婦が別居して険悪な状態にあると、共同して親権を行使することが事実上不可能になることもあります。
このような場合、お子さんを実際に監護している側が単独で親権を行使することも認められ得ます（民法８１８条３項）。
実際に、入学予定の学校に対しきちんと事情を説明すれば、「絶対に夫の同意が必要である」とまでは言われないはずです。

次に②についてです。
まず前提として、夫婦が別居した場合、収入の低い側から高い側に対し、婚姻費用（生活費）の分担を求めることができます。
そして、標準的な婚姻費用ではカバーしきれない学費の負担が生じる場合、夫婦の収入に応じて公平に学費を分担するよう求めることができる場合もあります。
本件では夫も受験を応援していたということですから、お子さんの進学については同意があったものと考え、学費の分担を求めることも可能であると思われます。

なお、共有の預貯金から学費を出した場合、後に財産分与の場面で争いになることはあり得ます。
しかし、「共有の預貯金から学費を出すことが違法である」とはいえません。

難しいというか、話を避け続けるんじゃないでしょうか？
とりあえず、家裁で、調停をし、彼が考えざるを得なくする方が、いずれ早いのでは。
あるいは、調停を申し立てたとたん、彼が、話をするようになるかもしれません。

ごく一般論として、不貞と親権者の判断とは別といわれます（不貞にかまけて子どもを配偶者に任せていたとか、育児放棄していたといったようなケースは別）。
相談者の場合は、これまでの育児を主として担ってきたということのようですから、むしろ、離婚後の住居や生活設計、子育ての環境の構築や今後の計画といったところを隙無くしっかりと準備できれば親権を取れると思います。
しかし、そういった見立てや計画を立てずに突発的に離婚や別居という動きをしてしまうと揚げ足を取られる可能性があるので慎重に動く必要はあります。

法的に養育費を請求し、かつそれが裁判所に認められるには「認知」成立が大前提となります。
相手が任意に認知しないなら、家庭裁判所で認知調停、調停不成立なら認知訴訟を提起することになります。

養育費について、金額は双方の収入で決まるため、相手が自営業でどの程度の収入があるかという点は確かに問題になることはあります。相手に収入資料の提出を求めることは必須になるでしょう。最悪、収入がない場合に回収が困難となることは否定できません。しかし、それは、請求の果てに相手の収入や資産がどうであったかによるところであるため、初めから請求を諦めるべきではありません。

不貞の慰謝料について
これは、相談者及び不貞相手が共同して負うべきものというのが法の理屈ですので、一方が全額を支払えば他方には請求できない、あるいは請求されても左記を理由として支払を拒む根拠となります。
金額として５００万円は一般的には高額ですので減額交渉をするかは別個の問題としてありえます。

離婚について
不貞について立証可能な証拠があるならば、配偶者はそれを根拠に離婚請求できることになります。それに対する明快な反論方法はありません。今後、配偶者と関係修復に向けて互いに努力するといった協議を行い、現実に円満になっていけば離婚を阻害する根拠とはなりえます。しかし、それは相談者の今後の態度、言動、配偶者の希望等によるものなので、相談者としては、今回の件は誠心誠意反省、謝罪し、修復に向けた動きができるかにかかってくるでしょう。

不貞相手の発言の具体的内容、発言があった状況等、また相談者の属性（年齢、経歴など）等にもよることになります。単に一緒になろうといったことを覆しただけでは慰謝料請求はできません。
さらに、発言内容等を立証できるのか、証拠の有無も問題となります。

教えなければならない法的な義務（それに反することで教えることを強制されたり、制裁がかされるという意味での）はありません。あなたが知らず、相手女性も教えたくないと言っているなら、現実的に実現できませんし。ただ、教えないことで妻の感情を害したり、許さないという気持ちが増すことで今後の話がこじれるという事実上の問題は起きるかもしれません。