難しいというか、話を避け続けるんじゃないでしょうか？
とりあえず、家裁で、調停をし、彼が考えざるを得なくする方が、いずれ早いのでは。
あるいは、調停を申し立てたとたん、彼が、話をするようになるかもしれません。

ご質問にお答えいたします。
本件の問題は、①夫が拒否した場合であっても入学手続を進めることができるのか、②夫に学費等の分担義務はないのか、という２つに分けられますので、以下、これに沿ってお答えいたします。

まず①についてです。
まだ離婚が成立していない状態ですと、父母が共同して親権を行使することが本来のかたちです。
お子さんの入学手続についても、父母双方の同意のもと進めることが望ましいといえます。
しかし、夫婦が別居して険悪な状態にあると、共同して親権を行使することが事実上不可能になることもあります。
このような場合、お子さんを実際に監護している側が単独で親権を行使することも認められ得ます（民法８１８条３項）。
実際に、入学予定の学校に対しきちんと事情を説明すれば、「絶対に夫の同意が必要である」とまでは言われないはずです。

次に②についてです。
まず前提として、夫婦が別居した場合、収入の低い側から高い側に対し、婚姻費用（生活費）の分担を求めることができます。
そして、標準的な婚姻費用ではカバーしきれない学費の負担が生じる場合、夫婦の収入に応じて公平に学費を分担するよう求めることができる場合もあります。
本件では夫も受験を応援していたということですから、お子さんの進学については同意があったものと考え、学費の分担を求めることも可能であると思われます。

なお、共有の預貯金から学費を出した場合、後に財産分与の場面で争いになることはあり得ます。
しかし、「共有の預貯金から学費を出すことが違法である」とはいえません。

教えなければならない法的な義務（それに反することで教えることを強制されたり、制裁がかされるという意味での）はありません。あなたが知らず、相手女性も教えたくないと言っているなら、現実的に実現できませんし。ただ、教えないことで妻の感情を害したり、許さないという気持ちが増すことで今後の話がこじれるという事実上の問題は起きるかもしれません。

貞操権侵害が認められるには、相手が既婚者であることを隠していたことだけでなく、何らか相手の悪質性が高いことも必要です。
よくあげられる例としては、結婚紹介所や婚活アプリで知り合った場合、女性の年齢が低く判断能力の不十分さなどにつけこんでもてあそんだというような場合です。
＞今後結婚も見据えてお付き合いできたらいいなと考えていましたが、付き合おうとか、結婚したいとか具体的な話はまだしていませんでした。
知り合ったきっかけがいわゆる普通の（結婚を目的としていない）マッチングアプリで、上記のような話をお互いにしていなかったのだとすると、難しいのかなというのが率直なところです。
知り合った経緯や、その後どのようなやりとりをしていたのかにもよりますので、一度お近くの弁護士に直接相談されてみたほうが良いでしょう。

記載の内容からすると、ホテルに行っているであろう日をねらってホテルの出入りの写真を撮影してもらうことかと思います。

不貞とは要は肉体関係をもつこと、広くとっても肉体関係に類するような行為を指しますから、単に飲食のパーティをする限りでそれを不貞ということはありません。ただ、あまりに親密な様子が見て取れたり宿泊が伴うなどすると、外部からみて不貞を疑われるということはありえます。

婚約が成立しており、彼の浮気が原因で婚約が破棄になったということいえることが必要です。
記載の限りでは上記いずれの要件も満たされている可能性はありますが、結婚に向けた準備の状況や浮気の証拠の有無といったところを実際に確認する必要があります。
あくまでケースバイケースとしかいえませんが、引越費用等を損害賠償に含めて請求可能な場合はあります。
上記の点について、おちかくの弁護士に直接相談し、双方のやり取り（LINEやメール等）や結婚に向けた準備のわかるもの、浮気の証拠があれば当該証拠を直接見せ、今後の対応についてアドバイスを受けることをおすすめいたします。