難しいというか、話を避け続けるんじゃないでしょうか？
とりあえず、家裁で、調停をし、彼が考えざるを得なくする方が、いずれ早いのでは。
あるいは、調停を申し立てたとたん、彼が、話をするようになるかもしれません。

ご質問にお答えいたします。
本件の問題は、①夫が拒否した場合であっても入学手続を進めることができるのか、②夫に学費等の分担義務はないのか、という２つに分けられますので、以下、これに沿ってお答えいたします。

まず①についてです。
まだ離婚が成立していない状態ですと、父母が共同して親権を行使することが本来のかたちです。
お子さんの入学手続についても、父母双方の同意のもと進めることが望ましいといえます。
しかし、夫婦が別居して険悪な状態にあると、共同して親権を行使することが事実上不可能になることもあります。
このような場合、お子さんを実際に監護している側が単独で親権を行使することも認められ得ます（民法８１８条３項）。
実際に、入学予定の学校に対しきちんと事情を説明すれば、「絶対に夫の同意が必要である」とまでは言われないはずです。

次に②についてです。
まず前提として、夫婦が別居した場合、収入の低い側から高い側に対し、婚姻費用（生活費）の分担を求めることができます。
そして、標準的な婚姻費用ではカバーしきれない学費の負担が生じる場合、夫婦の収入に応じて公平に学費を分担するよう求めることができる場合もあります。
本件では夫も受験を応援していたということですから、お子さんの進学については同意があったものと考え、学費の分担を求めることも可能であると思われます。

なお、共有の預貯金から学費を出した場合、後に財産分与の場面で争いになることはあり得ます。
しかし、「共有の預貯金から学費を出すことが違法である」とはいえません。

相手と直接交渉することをなるべく避けるという意味では、離婚調停を申し立てる、弁護士に依頼し交渉の窓口にすることが考えられます。
記載の限りでは、訴訟で一方的に離婚が認められる程度（法的離婚事由がある程度）には達していない可能性のほうが高いかと思いますが、現時点での妻の言動や行動を、録音、録画、日記で記録化するとともに、かかった金銭の請求書や領収書等も保管しておきましょう。離婚自体は妻が応じさえすれば成立するわけですが、離婚を切り出した場合にどのような回答や条件が出るかは何ともわかりませんので、まずは相談内容にあるような妻の言動等をのこすところからはじめるべきかと思います。
同時に、お近くの弁護士に直接相談して、今後の動き方のアドバイスをもらっておきましょう。

現行法上、離婚後の親権者は必ず父母のどちらかになります。あなたが親権者となれば、むしろ当然にあなたと息子さんが一緒に暮らすことになります。
離婚時に夫が同意すればあなたが親権者になれますし、もし同意なき場合は調停や訴訟等で決めていくことになりますが、高校生ということで息子さん本人の意思は必ず確認されますし、相当程度考慮されます。

＞こどもの親権は、どうなりますか？
→現状からすれば裁判所で争っても妻が親権者となる可能性が高いです。

＞家のローンは、どうしたらよいでしょうか？
→ローンは銀行との契約ですから、たとえ離婚することになっても支払い義務は当然そのまま残ります。

建築中ということで工程がどの程度進んでいるかにもよりますが、場合によってはキャンセル料を支払ってでも工事を中止した方が良いパターンもありえます。すでに完成間近とか完成した後なら、妻と話し合って建物をどうするかを決める必要があります。
前記のとおりローンはローンとして残るので、もし良い値で売却できるなら売却も検討します。敷地の名義人が妻の親族の場合で妻が居住することを希望するなら、家賃をもらうとか、養育費から一定限度減額するといったことは考えられます。

いずれにしましても、詳細によりけりですので、この件は一度直接弁護士に相談してみた方がよいように思います。

証拠については実際のものを確認しないと何とも言えません。
話し合いをどう進めるかは、まずは相手に請求を行い、相手の反応を見てみるほかありません。しかし、相手が不貞を認めず支払を拒む場合、最終的には訴訟で不貞を立証できるか等が問題になりますので、やはり証拠の内容がどうかがポイントになります。証拠不足の場合に先走って請求をしてしまうと、相手が警戒して新たな証拠の取得が困難になる可能性もありますので、ともかく、まずは証拠が十分なのか、不足するなら新たな証拠取得が可能かといったことを、相手に連絡する前に検討すべきです。

離婚の流れは、協議、離婚調停、離婚訴訟と進んでいきます。
協議及び離婚調停では、双方離婚に「合意」できるなら理由の如何に関わらず離婚は成立します。
離婚調停でも合意できなかった場合、離婚を成立させるには離婚訴訟によることになります。離婚訴訟で離婚の判決が出れば離婚となりますが、そのためには法定の離婚事由（民法770条1項所定）が必要です。性格があわないという点は同項5号の婚姻を継続し難い重大な事由に該当するかの問題となります。一般論としては単に性格が合わないというだけでは同号には該当しないと判断されるでしょう。性格が合わないことによって、具体的に夫婦関係にどのような支障が生じているのかが重要になります。これについても、結局は判断にあたって別居などの事情がないと実際は難しいでしょう。
また、現時点では離婚訴訟で離婚成立させるだけの材料がないという場合は、一定期間別居することで夫婦関係が破綻したとして離婚が認められる場合があります。同居したままだと客観的に破綻しているかが分かりづらいので同居したまま離婚が認められることは稀です（家庭内別居の場合二世帯住宅のように物理的に居住空間が区切られ完全に別々の生活をしていたような状況。それでも結局は一定期間の状況の継続は必要）。