初めから返す条件で支払ってもらっていたというような（実際にはあまり考えられない）場合であればともかく、デート代のごときを「後から」請求しても法的には認められません。つまり、あなたが支払う必要はありません。法的には贈与にあたり、あげたもの、おごったものの返還請求は通りません。
怖いのはそうかもしれませんが、返すこともおすすめはしません。応じることで、要求がエスカレートすることもありえます。端的に断れば良いです。それでもしつこく連絡がくるようなら、警察や弁護士に直接相談しましょう。

貞操権侵害にあたるとして慰謝料請求をすることは考えられます。
ただ、それが可能かは、交際の経緯や、双方どのようなやりとりをしていたか等、具体的な事情によります。一度、直接弁護士に相談し、アドバイスをもらうことをおすすめします。
相手の妻にばらすことは、妻から相談者に慰謝料請求するきっかけになったり、プライバシー侵害等と言われ賠償請求の対象となりかねず、相談者にとってデメリットしかありませんので、やめるべきです。

詳細をうかがうほかないというのが正確なところで、抽象的な回答になること、ご容赦ください。

婚約破棄に対する慰謝料等⇒「婚約」が法的に成立し、それを正当な理由なく破棄されたという場合、慰謝料や場合によりその他の損害賠償請求（婚姻に向け支出した費用の賠償等）が可能です。
婚約が成立していたかは、双方の合意のほか、どのような準備行為をしていたか（わかりやすい例では結納や指輪の交換、式場の準備、婚姻後の住居の手配、双方親族への婚姻相手としての紹介等）が問われます。正当な理由なき破棄かは、例えば性格の不一致のような理由は正当理由とはされません。

中絶に関する慰謝料⇒高裁の裁判例ですが、中絶前後の男性の言動等を考慮して女性からの慰謝料が認められた事例があります。それによれば、基本的に中絶は双方行為の結果なので、当然に慰謝料請求が可能ではないが、女性には身体的・経済的に負担が偏るので、男性はその負担を軽減する義務があり、男性がその義務を果たさない場合は慰謝料請求等が認められることがある、とされています。事例が潤沢に集積しているわけではありませんが、男性が一方的に中絶を強いたとか、妊娠がわかるや音信不通になった、といった場合、慰謝料が認められやすくなります。

いずれも、詳しい事実関係を確認する必要がありますので、おつらいかもしれませんが、一度おちかくの弁護士に直接相談し、詳しいお話しをしたうえで、今後の方針についてのアドバイスをもらうことをおすすめいたします。

誓約書というのが何か定型されたものではありませんが、一般的に考えれば誓約書の作成者が自信の意思で何らかの事項について誓約する、といったものを指すのだと思います。
そうだとすると、あなたが同意しない限り送られてきただけものが効力を有することはありません。
一方、あなたの方で何か送ることを検討、とのことですが、相手がブロックをするなど連絡を絶っているようなので、放っておくしかないように思います。連絡をしようとすると、かえって色々言われる口実を与えかねません。

一度終わった、というのがどういった事実関係のものなのか、許したと評価できるものなのかにかかってくるように思います。
また、相手の氏名や住所が特定できなければ事実上請求自体が困難です。
一度きりの関係と言うことであれば、相対的に慰謝料の額も低くなるでしょう。

やはり許せないというのは、夫の言動にもよるところなのではと勝手ながら推測します。
夫がこれからどのように反省して行動を改めていってくれるのか、といった方向性での話し合いをすることも大事なのかなと思います。

婚約関係にあり、それを不当破棄したという場合、相手に慰謝料を請求できます。記載の事情だけからは分かりませんが、入籍に向けてどのような話をしていたのか、どのような準備をしていたのか等、詳しい事情によっては慰謝料請求が可能な場合があります。
また、妊娠した子については認知、養育費の請求ができます。

話し合いということですが、不誠実な対応をする相手と話し合うよりも、まずはお近くの弁護士に直接相談し、上記のような請求が可能か等を検討することをおすすめします。

独身と偽られたために体の関係を持ってしまったという場合、貞操権侵害による慰謝料請求を検討することになります。
ただ、既婚者と分かった後も交際を継続し、その結果妊娠したということだと、慰謝料請求が認められない可能性はあります(その場合、子の認知と養育費の請求ができることとなります。)。
相手がどのような言動で騙してきたのかや、相談者の年齢その他の属性といった事情にもよるので、正直記載の情報だけでは精確な判断は困難です。
相手の配偶者から慰謝料請求される可能性も同様、具体的な事情によりますが、既婚者と分かった後も交際を続けた部分については認められてしまう可能性があります。
拝見する限りで相談者からの請求が無理だという意味ではありませんので、お近くの弁護士に直接相談することもご検討ください。