2人に、というのは夫の相手に対してもという意味でしょうか。
相手女性が仕事以外で夫が既婚者とわかった上で関係を持った場合なら可能かもしれませんが、デリヘルの範囲内で関係を持っていたという場合、女性への慰謝料は認められない可能性が高いです。

記載の内容からすると、ホテルに行っているであろう日をねらってホテルの出入りの写真を撮影してもらうことかと思います。

証拠については実際のものを確認しないと何とも言えません。
話し合いをどう進めるかは、まずは相手に請求を行い、相手の反応を見てみるほかありません。しかし、相手が不貞を認めず支払を拒む場合、最終的には訴訟で不貞を立証できるか等が問題になりますので、やはり証拠の内容がどうかがポイントになります。証拠不足の場合に先走って請求をしてしまうと、相手が警戒して新たな証拠の取得が困難になる可能性もありますので、ともかく、まずは証拠が十分なのか、不足するなら新たな証拠取得が可能かといったことを、相手に連絡する前に検討すべきです。

一般論としては、一方が既婚者の場合の婚約は原則成立しませんし(双方離婚後に成立というのであれば別ですが)、中絶も双方の行為の結果ですので話し合いの結果そうなったのであれば、慰謝料の理由にはなりません。時効の可能性も確かにありそうです。
虚偽の吹聴というのがどういったものかによるところもありますが、勤務先に陳述書を出すという対応も疑問です。
事後に名誉毀損等を主張することもありえますが、ともかく被害が発生してからでは被害が回復できないということもあります。
インターネット上の質問回答という性質上、こちらでの回答には限界もありますので、依頼されるかは別として、一度お近くの弁護士にこれまでのやり取りを見せながら相談するのが良いかと思います。

いわゆるダブル不倫で離婚しない場合、互いに慰謝料請求をしあってもお互い夫婦の財布を行き来するだけなら意味が無いと考え、不貞相手への請求はお互いしないで終わる、あるいは些少の差額を一方が他方に支払い終わる、ということも、ままあります。
こういった面を捉えて泣き寝入りと考えることも確かにできるのかもしれません。ただ、離婚せず夫婦関係を維持使用と考えるなら、現実面、いたしかたないところがあります。
こういったお悩みで結局一番裏切り行為をして傷つけたのは誰かということをつきつめていくと、それは配偶者（弟さんの場合は弟さんの妻）と考えざるを得ません。現在の実務は不貞をした配偶者、不貞相手双方に慰謝料請求できることにはなっていますし、双方に背請求できるメリットもあるため、この考え方を直ちに不相当とまでは考えませんが、ダブル不倫の場合はこの考え方の問題が上記のように顕在化してきてしまい、当事者としては、この根本的な矛盾に直面せざるをえません。
つまるところは、一番の責任者である自分の配偶者との関係をどうするかというところを中心に据えるべき話であり、そこを度外視して経済的な利益・不利益の点に注視し、損か得かで語ることは難しい問題だと考えます。
以上は私見であり、異なる見解の弁護士もあることかと思いますが、考え方を整理する上でご参考になればと思い、回答いたします。

まず、逮捕されることと、処罰（罰金・懲役）されることは別問題です。
逮捕とは、逃走や証拠隠滅防止等のために行われるので、逮捕されても処罰されないこともあれば、逮捕されずに処罰されることもあります。もちろん、逮捕も処罰もされないこともあります。
一度連絡されたというのは事情聴取されたということなのか、一度逮捕され釈放されたのか、などでも変わりますが、前者であれば逮捕される可能性はそれほど高くないと思います。

罰金刑となった場合は、罰金の支払い自体が刑罰ですので刑務所には行きません。

LINEのやり取りや写真は、それらのスクショや画面を撮影した写真があるなら民事訴訟で証拠として使うことは可能です。妹さんが見たという点も証言や陳述書として証拠として出すことは可能でしょう。不貞が立証できるなら、慰謝料や離婚請求は可能です。ただ、それらで十分な証拠となるかは実際のLINEのやり取りなどを拝見しなければわかりません。
上記のとおり、現時点証拠が十分か不明確なので、他に証拠を取る必要があるかや今後の動きを決める前に不貞を問い詰めるなどすると、言い訳したり、ごまかしたりする機会を与えるだけになるおそれがあります。
妹さんの親権は、これまでの監護状況などにもよりますが、中学生ということで裁判等で争うことになった場合、妹さんの意向もかなり参考にされるでしょう。

やはりまずは証拠の内容が重要ですので、弁護士に直接相談し、手持ち証拠も見せ、今後の方針を立てることかと思います。